La orden de Livonia quedó insatisfecha por el reparto, ya que consideraba haber recibido pocas tierras (aun no estaba conquistada Curlandia y parte de Semigalia seguía en poder de los paganos). Básicamente el problema que tenían los caballeros era que, al ser una Orden que no tenía influencia ni apoyo fuera de Livonia, le era muy complicado sustentarse económicamente. Por tal motivo y aprovechando la situación de Valdemar en Alemania, quien había sufrido una nueva derrota, los caballeros avanzaron sobre los territorios daneses al norte de Estonia y los tomaron sin mayores dificultades, incluso Tallin. Guillermo de Modena se opuso fuertemente a esta acción y la imagen de la Orden en el exterior sufrió gravemente, sin embargo conservaron las tierras mientras tuvieron autonomía. Las salidas a la situación económica que planteó Guillermo fueron, o bien ingresar en una orden militar más poderosa y rica, o bien adquirir nuevos territorios (ya que no reconocía al Ducado Danes como parte de sus tierras). La primer opción no prosperó, ya que la Orden Teutónica que era la opción más viable y lógica, no aceptó la incorporación de los livonios, entonces solo quedaba avanzar en la conquista de nuevos territorios y la vista de los cruzados se dirigió hacia el sur, hacia Curlandia y las tierras lituanas.

Los curonios son conocidos por su habilidad en batalla, tanto terrestre como marítima, similares en su fiereza a los estonios de Saaremaa, con quienes realizaron varios ataques conjuntos, en Suecia, Dinamarca y en las costas del Báltico. Los curonios también se opusieron a la presencia de los cruzados desde sus inicios, en 1201 y 1210 atacaron Riga aunque no pudieron tomar la ciudad, sus ataques habían sido fuertes e hicieron tambalear el poder de los cruzados. El 20 de agosto de 1228 los curonios realizaron un nuevo ataque a Riga, esta vez junto a los semigalianos, si bien esta vez tampoco pudieron tomar la ciudad, realizaron saqueos e incendiaron pueblos cercanos, la acción más grave fue el ataque al monasterio de Dünamünde (Daugavgrïva) donde asesinaron a todos los monjes que lo ocupaban.

La oportunidad buscada se abría a los caballeros, la necesidad de nuevas tierras se combinó con la venganza del ataque recibido y se tradujo en una campaña de ataques al territorio de Curlandia. La campaña fue dura, se asesinó a mucha gente, se quemaron cultivos enteros y esto llevó a la solicitud de paz por parte de los curonios. La situación para estos era bastante sensible, al sur y este estaban los lituanos, al oeste el miedo constante a sus enemigos de Suecia y Dinamarca, ahora la invasión desde el norte de los caballeros que generó a su vez una gran hambruna, se decidió entonces hacer las paces con los cruzados del norte. Las tribus que firmaron esta paz fueron las del norte, el sur continuó siendo pagano y estando fuera del dominio cruzado.